Op 11 juni 1995, tijdens een feestje op het domein van de prins de Ligne in Beloeil, maakte Filip kennis met jonkvrouw Marie-Alix d’Udekem d’Acoz, de één jaar jongere zus van Mathilde. De twee konden het uitstekend met mekaar vinden en er volgden nog ontmoetingen.

In die tijd woonde Marie-Alix met haar zussen Mathilde, Elisabeth en Hélène op een appartement aan de Brusselse Reyerslaan, maar volgens bronnen in de streek van Bastogne zag Filip haar terug op het kasteel van Losange, eigendom van Mathildes vader Patrick d’Udekem d’Acoz.

Een anonieme bron in Bastogne beweert zelfs dat Filip eerst verliefd was op Marie-Alix. Pas nadat zij hem had afgewezen, zou Mathilde in het prinselijk vizier gekomen zijn, al ontkent het paleis dat het zo is gegaan. In adellijke kringen wordt dan weer verteld dat Mathilde het initiatief nam om de amoureuze interesse van Filip te wekken. Het ene verhaal sluit het andere evenwel niet uit.

In augustus 1997 verschenen Filip en Mathilde in elk geval voor het eerst samen in het openbaar, op de begrafenis van Alix, die een maand voor haar 23ste verjaardag omkwam bij een auto-ongeluk.